Ein Teilstück des Jakobsweges Rothenburg-Rottenburg führt von Winnenden nach Esslingen. Die 21 km lange Etappe 6a führt von der Schlosskirche St. Jakobus in Winnenden zur Stadtkirche St. Dionys in Esslingen. Bei Hanweiler (Stadtteil von Winnenden) führt die Tour nach einem ersten Anstieg durch den Wald über einen Naturlehrpfad zum Hanweiler Sattel. Am Hörnleskopf nahe Korb bietet sich die erste große Aussicht. Durch Weinberge geht es nun in Südrichtung weiter; im Blickfeld ist schon der Höhenrücken des Schurwaldes zu erkennen, der im weiteren Verlauf dieser Etappe durchquert wird. Der Wanderweg führt durch die Remstal-Gemeinden Endersbach und Stetten. Über den Esslinger Höhenweg verläuft die Wandertour am Jägerhaus vorbei nach Esslingen hinunter in die Innenstadt.
Der Hanweiler Sattel ist eine 364 Meter hoch gelegene Passhöhe im Rems-Murr-Kreis. Die über den Sattel führende Gemeindestraße verbindet Korb mit der namensgebenden Ortschaft Hanweiler. Über die Passhöhe führt ferner die Württemberger Weinstraße, auf dem Scheitel befindet sich ein größerer Wanderparkplatz. In der Region bekannt ist der Hanweiler Sattel für das alljährlich am 1. Mai dort stattfindende Grillfest.
In Stetten gibt es den Settener Weinweg, der einen einstündigen Weinberg-Rundgang ermöglicht. Ungefähr 30 Schautafeln informieren über Wissenswertes und Kurioses zum Thema Wein und den hier angebauten Sorten.
Endersbach wurde 1278 als „Andrespach“ erstmals erwähnt und kam wohl mit Schorndorf an Württemberg. Anders als Beutelsbach gehörte Endersbach 1762 bis 1765 und erneut ab 1807 zum Oberamt Waiblingen, aus dem 1938 der Landkreis Waiblingen hervorging.
Das Alte Jägerhaus in Esslingen wurde 1750 von der Reichsstadt Esslingen errichtet und ersetzte eine Holzwarthütte aus dem Jahr 1729. Bis 1969 diente der Putzbau mit Mansardgiebeldach auf einem Quadersteinsockel als Amts- und Wachstation des Waldförsters. Danach wurden in dem Haus Waldarbeiter untergebracht. 1980 drohte der Abbruch, doch ab 1981 wurde das Alte Jägerhaus, in dessen Innerem ein barockes Treppenhaus erhalten geblieben ist, mit dem Nachbargebäude zur Hotelanlage verbunden.
Die ev. Stadtkirche St. Dionys in Esslingen ist eine Kirche aus der Zeit der Gotik. Die Kirche steht auf der Südseite des Marktplatzes. Sie bildet mit dem katholischen Münster St. Paul und der Frauenkirche das Stadtbild von Esslingen.
Wegstrecke:
Winnenden - Schlosskirche St. Jakobus - Jakobslinde - Hanweiler Sattel - Zipfelbach - Schützenhaus - Korb - Pfefferlebecken - Kleinheppach - Ev. Kirche - Wolfshof - Endersbach - Ev. Kirche - Streuobstmuseum - Mühlbach - Haldenbach - Stetten - Anneliesenweg - Gasthaus Schurwaldhöhe - Strümpfelbacher Steige - Sankt Bernhardt - Esslinger Burg - Burgstaffel - Marktplatz - Bahnhof