Versteckt hinter dem Neubau des Marienhospitals steigt der Schimmelhüttenweg steil hinauf nach Degerloch. Auf dem romantischen Weg gelangt der Spaziergänger in eine fast mediterran anmutende Landschaft. Hier liegt eine der steilsten Weinlagen Stuttgarts – der Degerlocher Scharrenberg. Der Schimmelhüttenweg kann in eine Wanderung rund um Stuttgart Heslach integriert werden. Die Highlights der 15 km langen Rundwanderung sind die Heslacher Wasserfälle, der Birkenkopf und die aussichtsreichen Wege rund um Heslach mit Blick auf den Birkenkopf.
Die Rundtour startet an der S-Bahn Haltestelle Universität und endet an der S-Bahn Haltestelle Österfeld. Der Weg führt durch das Vaihinger Universitätsgelände und über die B14 zu den Heslacher Wasserfällen. Nun folgt der Blaue Weg mit Blick auf den alten Heslacher Bahnhof. Auf Stäffelen führt der Wanderweg abwärts bis nach Heslach. Auf der Böheimstrasse geht es am Marienhospital vorbei und rechst die Staffeln hoch zum Schimmelhüttenweg. In Degerloch angekommen führt der Wanderweg über den Sonnenberger Friedhof nach Sonnenberg. Der Schlußteil verläuft immer geradeaus an der Traufkante entlang nach Vaihingen, bis zur S-Bahnhaltestelle Österfeld.
Bis in die Mitte des 19. Jahrhunderts lebten die Heslacher überwiegend vom Weinbau. Noch zur Jahrhundertwende bestand der Südhang des Hasenberges aus drei großen Weinbergslagen, die heute nur noch in Straßennamen fortleben: Afternhalde, Wanne und Gebelsberg. Seit der Gründerzeit füllte sich der Talkessel schnell mit Mietshäusern. Aus Anlass des 25-jährigen Kronjubiläums von König Karl I. von Württemberg trug Heslach ab 1889 vorübergehend den Namen Karlsvorstadt.
Ein weiteres bemerkenswertes Bauwerk ist der Heslacher Schwabtunnel. Der 125 Meter lange Tunnel wurde in den Jahren 1894 bis 1896 erbaut und verbindet die Stuttgarter Stadtbezirke Süd und West. Der Straßentunnel unterquert hierbei sowohl die Wannenstraße als auch die Hasenbergsteige, an dessen höchster Stelle bis zu seiner Sprengung im Kriegsjahr 1943 der Hasenbergturm als höchste Erhebung im Stuttgarter Süden stand, und stellt die Verbindung zwischen der Schwabstraße im Stuttgarter Westen mit der Schickhardtstraße im Süden her.
Bemerkenswert ist der Schwabtunnel vor allem deswegen, da er zum Zeitpunkt seiner Eröffnung am 29. Juni 1896 der breiteste und einer der ersten innerstädtischen Tunnel Europas war. Zudem ist er der erste Tunnel der Welt, der von Automobilen befahren wurde. Durch den Tunnel führen zwei Fahrspuren (eine je Richtung) sowie rechts und links der beiden Fahrbahnen jeweils ein abgesetzter und mit einer Barriere aus Betonfertigteilen von der Fahrbahn abgetrennter Fußgängerweg. Beiderseits der in barockem Sandstein verzierten Tunnel-Portale befinden sich Treppenaufgänge zu den weiter oben gelegenen Teilen Heslachs wie der Karlshöhe und der Hasenbergsteige, die als Zugang/Zufahrt zum hochgelegenen Birkenkopf dient, der nach der Sprengung des Hasenbergturms und der Aufschüttung des Birkenkopfs aus Kriegs-Bauschutt („Scherbelino“) nunmehr der höchste Punkt des südlich gelegenen Hasenbergs oberhalb der Gäubahn bei Heslach darstellt.
Wegstrecke:
S-Bahn Haltestelle Universität - Pflanzschulsträßchen - Friedrich Wertz Weg - Stierlingweg - Heslacher Wasserfälle - (Birkenkopf) - Blauer Weg - alten Bahnhof Heslach - Heslach - Marienhospital - Schimmelhüttenweg - Degerloch - Sonnenberger Friedhof - Sonnenberg - Vaihingen - Nord-Südstraßenbrücke - S-Bahn Haltestelle Österfeld
