Eine eigengeplante Winterwanderung verläuft rund um Trochtelfingen. Start und Ende der 25 km langen Rundtour ist das Schloß in Trochtelfingen. Das Highlight dieser Tour ist der Augstbergturm. Der Wanderweg war tief verschneit.
Trochtelfingen liegt im Tal des Flüsschens Seckach. Dieses mündet südlich der Stadt in die Lauchert. Trochtelfingen liegt an der Hohenzollernstraße, die an vielen Sehenswürdigkeiten vorbeiführt. 2014 wurde die Stadt Trochtelfingen aufgrund ihres denkmalgeschützten Stadtkerns und der Fachwerkkulisse entlang der Marktstraße in die Arbeitsgemeinschaft Deutsche Fachwerkstädte aufgenommen. Der Skilift Hennenstein ist ein Tellerlift in der Nähe von Trochtelfingen für Anfänger und Fortgeschrittene. Einige Häuser der Altstadt stammen aus dem 15. und 16. Jh. Ein Großteil der alten Stadtbefestigung sowie ein Geschützturm ist erhalten.
Das Schloss der Grafen von Werdenberg wurde um 1450 erbaut: Da das viergeschossige Dach viele schadhafte Stellen und einen Granatendurchschuss an einem tragenden Pfosten aufwies und herausgesägte Stücke Lattung sowie in Kriegszeiten verheizte Streben fehlten, wurde es in den Jahren 2011 und 2012 saniert. Die bis zu 16 Meter langen Fichtenhölzer wurden im 15. Jt. ohne maschinelle Hilfe vermutlich in Schwerarbeit mit Ochsen- oder Pferdegespann über Züge emporgehievt.
Der Augstberg (von althochdeutsch ouwist „Schafherde“) auf der Schwäbischen Alb ist eine Erhebung im Landkreis Reutlingen. Mit ca. 850 m bildet die bewaldete, aus Riffkalken des Weißjuras bestehende Kuppe die höchste Erhebung des Stadtgebiets von Trochtelfingen. Er befindet sich etwa 1,5 km südlich von Steinhilben, einem östlichen Ortsteil von Trochtelfingen. Auf dem Augstberggipfel steht der Augstbergturm, ein 30 Meter hoher Aussichtsturm des Schwäbischen Albvereins. Ein 1894 an dieser Stelle errichtetes, 15 Meter hohes hölzernes Aussichtsgerüst wurde 1898 durch ein Unwetter beschädigt, daraufhin verstärkt und auf 22 Meter erhöht. 1910 brachte ein Herbststurm das Gerüst zum Einsturz. Der heutige Turm, eine siebengeschossige Holzkonstruktion auf Stahlbetonfundament, wurde im Mai 1963 eingeweiht. Er ist täglich geöffnet.
Der Gegensatz zwischen Kuppen- und Flächenalb prägt die Rundsicht. Die Grenze der beiden Landschaften, die Klifflinie des Molassemeers, verläuft rund 3 km südlich des Augstbergs. Nach Norden überblickt man das Hügelhochland der Reutlinger und Münsinger Alb. Im Südwesten sind die Höhen beidseits des Laucherttals zu sehen, im Südosten die zur Donau abfallende Zwiefalter Alb. Bei guter Fernsicht erscheinen im Süden die Alpen vom Karwendel bis zum Berner Oberland.
Wegstrecke:
Trochtelfingen - Schloß - Benzstraße - Kressenberg - Bannholz - Wilsinger Weg - Augstberg - Augstbergturm - Schreiberäcker - Rubäcker - Bühl - Steinhilben - Kreuzberg - Zwieselberg - Schneeberg - Dachstein - Dachsteinturm - Ameisenberg - Killberg - Lippertshorn - ALB-GOLD - Kapelle - Talstraße - Rehweg - Trochtelfingen - Kapelleschweg - Schloß - Sankt Martin
