Die fünfte Etappe des Albtraufgänger führt von Geislingen zur Hiltenburg. Über das Ostlandkreuz geht es zum Aussichtspunkt Kahlenstein, der in einer einmaligen Landschaftskulisse eingebettet ist. Abwärts durch eine Wacholderheide führt der Albtraufgänger Richtung Bad Überkingen, wo man sich im Thermalbad von den Anstrengungen der Wanderung erholen kann. Auf der Albhochfläche an Aufhausen vorbei, geht der Weg bergab zur Klosterkirche Ave Maria in Deggingen und über den Oberbergfels zur Hiltenburg nach Bad Ditzenbach. Die Highlights der Streckenwanderung sind die vielfältigen Ausblicke auf dem Albtrauf, die Klosterkirche Ave Maria und die Hiltenburg überhalb Bad Ditzenbach. Der 22 km lange Wanderweg verläuft meist auf wunderschönen Waldpfaden an der Albtrauf-Kante.
Das Ostlandkreuz von Geislingen an der Steige, das südlich der Kernstadt auf der Schildwacht steht, wurde 1950 errichtet und ist das höchste derartige Denkmal. Das weithin sichtbare Kreuz, das häufig für ein Gipfelkreuz gehalten wird, wurde als mit Kupferblech verkleidete Stahlfachwerkkonstruktion ausgeführt, ist knapp 23 m hoch und wiegt 8,5 Tonnen. Die Arme des Kreuzes haben eine Spannweite von 7,5 Metern. 1992 wurde es erneuert. Zum 50. Jubiläum der Südmährer (2003) wurde das Ostlandkreuz abermals erneuert und verfügt seitdem über eine Lichtanlage, die es nachts beleuchtet.
Die Wallfahrtskirche und das Kapuzinerkloster Ave Maria stehen im Oberen Filstal auf der Gemarkung Deggingen. Die spätbarocke Anlage liegt etwas abseits der Bundesstraße 466 und ist von Geislingen an der Steige und von Wiesensteig gut zu erreichen. Die Wallfahrtskirche und das Kapuzinerkloster gehören zur Pfarrei Hl. Kreuz in Deggingen. Zusammen mit einem Pater arbeiten in der Seelsorge in der Wallfahrtskirche und in der Umgebung des Klosters vier weitere Kapuzinerbrüder. Die Wallfahrtskirche wurde in den Jahren 1716 bis 1718 erbaut. Zwei Jahrhunderte später, im Jahr 1929, wurde die Seelsorgearbeit den Kapuzinern anvertraut, drei Jahre danach wurde das Kloster errichtet. Die Ausstattung von Ave Maria zeigt eine reiche Stuckornamentik und kunstvolle Gemälde. Im Zentrum steht der Hochaltar, der das Prunkstück von Ave Maria darstellt. Er ist von jubelnden Engeln umgeben und birgt in seiner Mitte das Gnadenbild. Diese spätgotische Madonna ist das Werk eines unbekannten Künstlers aus dem 15. Jahrhundert. Die Wallfahrtskirche Ave Maria wird von vielen Brautpaaren zur Feier der kirchlichen Trauung genutzt.
Wegstrecke:
Geislingen - Türkheimer Steige - Schildwacht - Ostlandkreuz - Kahlenstein - Bad Überkingen - Autal - Autalwasserfällen - Aufhausen - Klosterkirche Ave Maria - Deggingen - ehemalige Burg Berneck - Aussichtspunkt Oberbergfels - Schonterhöhe Schlossberg - Ruine Hiltenburg
